Massimo Maffei nasce il 3 aprile del 1943 da madre friulana e padre romano. Sarà il primo di tre figli, seguiranno le sorelle Paola ed Elisabetta per le quali nutrirà un amore grande e saranno per lui fonte di ispirazione.
Manifesta la sua dote artistica dalle elementari disegnando fumetti e dalle medie la matita diventa il suo strumento più usato.
La passione per il ballo incrina i suoi rapporti con la famiglia e mette un freno alla passione per la pittura.
Viene scelto per spettacoli RAI dopodiché parte militare.
Il mondo della pittura si ripropone quando dirige una galleria d’arte a Fiuggi tornato dal militare.
Alla fine degli anni 70 viene assunto dall’Italnoleggio Cinematografico dello Stato dove conosce una ragazza americana, Anne Catalane, si sposa è ha un figlio, Patrizio Maffei. Inizia a dipingere con i pennelli sempre con basi fumettistiche.
Da qui comincia il lungo viaggio dell’artista nella scoperta della figura femminile. Crea su sfondi di spiagge chiari figure di donne colorate con ombrelloni che esplodono di colore.
Pian piano perfeziona forme piatte quasi infantili e seppur riscuote successo di critica è ancora indeciso sulla strada artistica da perseguire.
Ad un anno dal matrimonio apre una boutique a Roma con sua sorella Paola, mannequin molto richiesta, e li comincia lo studio dei colori.
Negli anni 80 cede l’attività e decide di dedicarsi esclusivamente alla pittura.
Nel 1986 la svolta personale: alcune opere vengono premiate al teatro Quirino di Roma alla presenza del presidente Sandro Pertini che consiglia all’artista di non mollare assolutamente la sua passione fino a quel momento definita un hobby.
Seguirà una mostra a Santa Marinella (1986), dove riceve larghi consensi e decide di impegnarsi ancora di più per combattere l’amarezza della fine del matrimonio.
Si affaccia anche l’interesse per la scrittura e scrive diverse poesie. Delle sue opere vengono utilizzate in un film di Bertolucci, prepara testi per una attrice comica della Rai.
Espone e viene acclamato a Terracina a Palazzo Braschi (1989). Prosegue il suo viaggio alla galleria Comunale di Barbizon (1990), a La Nave (Milano 1990) dove porta 16 opere di grandi dimensioni per poi viaggiare più lontano ed espone al Marylou’s (1992 New York).
Torna a Roma e si presenta al Milan Carpe (1993) e alla Libreria Remo Croce (1993) per poi rivolare negli Stati Uniti a La Voile Rouge di Miami (1994).
Comincia tramite i suoi dipinti a “parlare” di temi importanti come l’AIDS, il fumo, i rapporti tra i giovani, il sesso, la politica (che schernisce continuamente).
Continua ad esporre nella sua città Natale in luoghi che lui trova del popolo ma al contempo con un alone di mistero e storia come l’Antica biblioteca Valle e il Tantra Pop Gallery.
Pian piano si chiude nel suo mondo e dal 2008 le sue apparizioni in pubblico si fanno più rade.
Muore il 15 dicembre 2019 dopo aver lottato tanto con una grave insufficienza polmonare.